1、2014年仁川亞運換搭檔事件
當時謝淑薇排名較高，想選擇詹詠然做女雙搭檔，但詹詠然堅持和妹妹詹皓晴搭檔，網協竟也同意詹詠然的作為，因為過往都是由排名較高的選手可優先選擇，最後謝淑薇改和詹謹瑋出征奪銀牌，詹家姊妹拿下銅牌。
引發爭論的問題是，中華隊出征團體賽時，謝淑薇與詹詠然搭檔女雙都能夠贏球，且女團還奪下金牌，顯然謝淑薇與詹詠然才是最佳組合。
2、2016年里約奧運教練人選
因為教練人選有限，當時網協卻決定派排名較低的詹家姊妹教練，而不是唯一取得單打資格，且排名較高的謝淑薇教練，此事讓謝淑薇氣得宣布退賽，永不接受徵招。
3、2017年台北世大運退賽
詹詠然以中暑為由退出混雙賽事，但卻被抓包參加美國大滿貫，甚至還拿下女雙金牌，讓當時的搭檔，謝淑薇的弟弟謝政鵬相當不滿。
過去的黑歷史，也讓「詹家姊妹」在世人前的好感度大幅降低，所以她們在巴黎奧運女雙第一輪賽事落敗後，慘遭網友嘲諷，賽後詹詠然甚至表示「自己10個月沒有比賽，已經是非常好的一個經驗」，網友們還發現，這10個月來詹詠然毫無自律，身形和過去對比簡直判若兩人，充滿「鬆弛感」。
【原文出處】詹詠然「10個月沒比賽」體態膨脹判若兩人！3大黑歷史一次看
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