論起史上最有名的風流才子，恐非唐寅莫屬了！因家中排行老大，為伯仲叔季之首，又寅年即為虎年，故名伯虎。最為人所熟知的莫過於周星馳主演的《唐伯虎點秋香》這個橋段了！也因此加固了他在後人心目中的風流形象；但，果真如此嗎？
唐寅字伯虎，號六如居士，從小聰穎過人，年僅十六即考中秀才，前半生順風順水，快意人間，鄰視昂藏，顧盼神飛；但好景不常，明弘治十二年捲入徐經科場舞弊案，無端牽連入獄，後貶為浙藩小吏，不願就，遂斷仕路，毀了前途，終日蕩於市肆，遊在江湖，晚年家產散盡，貧困潦倒，僅靠種田及販賣字畫為生，故常捉襟見肘，入不敷出。有一回，某地主以十兩高價為自宅廁所央求好聯，許多文人一來覺得有辱斯文，二來覺得腸枯思竭，於是紛紛打了退堂鼓；唐寅需款孔急，得知後寫出 :「且看來客多情，甘解衣帶終不悔；莫道此物無用，化作春泥更護花。」整副對聯噱間攜理，謔中帶雅，不著穢字，令人嘆服。唐寅於成化六年（1470年）生於蘇州 ，父廣德，母丘氏，有一妹一弟，十六歲中秀才，然對求取功名並不熱衷。弘治元年（1488年）娶徐氏為妻。弘治七年（1494年），父、妻相繼於年底病逝。隔年初母、妹又相繼去世，一時間痛失四親，只剩他與弟弟相互依恃。
守喪三年後，認真讀了一年書，參加弘治十一年（1498年）應天府（南京）鄉試，得第一名解元（舉人）。因此在唐寅許多畫作中可見「南京解元」之印，此時已聲名鵲起，譽甲一方。當年主考官梁儲看了唐寅文章，不禁嘆道：「士固有若是奇者耶？解元在是矣！」對唐寅之才氣讚譽有加，遂引薦給隔年會試主考官程敏政。而在此之前，唐寅已認識大儒文林（文徵明父）、王鏊、倪岳、吳寬等人，在文壇已享有盛名。
隔年會試，唐寅與徐經（徐霞客高祖父）一同赴考。二月底，華㫤突然參奏，稱程敏政事先洩題給徐經、唐寅，要求暫緩放榜，後唐寅遭陷，貶浙江充吏役，寅堅辭不就，從此絕意於仕途。後漫遊華中、江南諸山，並於蘇州城北築桃花塢，創作大量優秀作品，其人物畫多描寫古今仕女生活和歷史故事。唐寅畫作中有一印刻「江南第一風流才子」，雖歷代對此印之真偽頗多爭議，但此名為後世所流傳，遂稱之為「風流才子」、「風流畫家」等。
正德九年（1514年），於江西南昌任寧王朱宸濠幕賓，唐寅在幕府發現寧王圖謀造反，於是飲酒狎妓、裝瘋裸奔，逼得寧王恐形蹟敗露，於是放他回蘇州；後寧王果真造反被捕，此事牽連甚廣，唐寅則因洞燭機先，遂免於難。嘉靖二年（1524年），唐寅於淒楚孤獨中逝世，享年五十四歲。其作品以山水畫、人物畫出名，亦有花鳥竹石等作品存世。其書法筆力遒勁，早年書風類顏真卿，後近李邕、趙孟頫。
唐寅於賣畫營生時，仍秉持原則，曾用「閒來寫就青山賣，不使人間造孽錢」來鞭策自己，雖富貴者衣食無憂，貧賤者捉襟見肘，但他始終抱持樂觀的生活態度，從不向命運低頭。弘治十八年，唐伯虎經歷了人生的大起大落，終於明白了所謂的功名利祿，不過是過眼雲煙，於是寫下了一首《桃花庵歌》，這首詩以桃花仙人自比，寫出了貧富兩種截然不同的生活方式，並且將對於人生的感悟揉融其中。全詩通俗易懂卻發人深省：「桃花塢里桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人種桃樹，又摘桃花賣酒錢。酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠；半醒半醉日復日，花落花開年復年。但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前；車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。若將富貴比貧賤，一在平地一在天；若將貧賤比車馬，他得驅馳我得閒。別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿；不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。」有花有酒，何需正經；一醉一醒，莫非人生。縱觀此詩，結構上清新明快，風格上清俊秀逸，勘破紅塵卻不作對抗，通俗易懂卻發人深省。
在人們的印象中，唐寅是個不折不扣的「風流才子」，實則非也，他只是個倒楣無奈的落魄文人，那如花似玉的秋香，那擁翠抱紅的艷史，純屬杜撰。他在詩、書、畫三方面均有極高的造詣，特別是他的畫，用筆秀雅，構圖奇妙，備受後世所推崇。繪畫上，與沈周、文徵明、仇英並稱「吳門四大家」，文學上與祝枝山、文徵明、徐禎卿並稱「吳中四才子」。
在家中連走四人後，唐寅第二任妻子何氏見其牽連於科考舞弊，又不肯屈就小吏，於是對其十分冷淡，最終兩人以仳離收場。此時弟弟又求分家，唐寅頓覺溫情盡失，生無可戀，氣得大病一場，因此更加地縱情聲色，放浪形骸，鎮日不是飲酒，就是狎妓。他曾開創作家乞討之先河，與祝枝山扮乞丐沿街唱「蓮花落」乞討，得了錢後就逛青樓、上酒館，縱情於聲色犬馬之中。此時已三十六歲，兩袖清風，寸手空拳，偏偏還有一名叫沈九娘的官妓愛上他。
開始，唐寅也擔心她是勢利女子，見九娘拿著一把團扇，於是在上面題了一首詩：「秋來執扇合收藏，何事佳人重感傷？請把世情詳細看，大都誰不逐炎涼。」對於唐寅的試探，九娘以「功名無指望，才名應遠揚」的詩句鼓勵他，後脫籍，兩人結為連理，在蘇州金閶門外桃花塢築屋，取名桃花庵，院裡種滿桃樹，寅自號「桃花庵主」。這一年他三十八歲，九娘三十三歲。過了兩年，九娘生了個女兒，名桃笙。寅既不懂開源，亦拙於節流，可憐九娘操持家務，疲累太甚，以至於病入膏肓，藥石罔效。1512年冬至前，九娘去世時，年僅三十七。一個不得志的落魄文人，論才華，稱得上「才子」，但此「才子」又如何與「風流」產生羈絆呢？原因有三：首先，沈九娘本是蘇州名妓。這件事，本身就和「風流」沾邊，故不難理解。而九個妻妾應是「九娘」名字的錯解，當時唐寅朝不慮夕，又焉得妻妾成群？其次，唐寅精於仕女畫，如《九美吟》、《簪花仕女圖》、《秋風紈扇圖》等予人既定之印象。因此被後世冠以「風流」之名也就不足為奇了。
第三，乃後人之杜撰太甚，最先始於馮夢龍話本中《唐解元一笑姻緣》。後經明清兩代文人不斷改編成戲曲、彈詞、鼓書後，遂使其成了世人眼中的「風流才子」。事實上，唐寅從未自稱過「江南第一風流才子」，圖章也是後人偽造的。至於「點秋香」更是牽強附會，當時確有名為秋香的妓女，本名林奴兒，字金蘭，琴棋書畫樣樣精通，被譽為「吳中才女」。然比唐寅大近二十歲，這之間如何產生瓜葛呢！
唐寅臨終前曾寫下一首膾炙人口的詩：「人生陽間有散場，死歸地府也何妨。陽間地府俱相似，只當漂流在異鄉。」人生是一齣終將散場的大戲，不能選擇時，卻生；無法抗拒時，竟死。死亡是一場蒼涼悽美的流浪，可笑他一生空有才情卻仕途坎坷，心繫鴻鵠卻化為泡影，一生抑鬱而難以展志，卻在後人口中留下了「風流才子」的稱號，「才子」二字絕對擔當得起，「風流」對他來說卻是莫大的諷刺。他的故事為人津津樂道，而他的內心又有誰能完全了解呢？於是才會感嘆地寫下：「別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。」套句浮生六記（卷六）所云：「五百年謫在紅塵，略成遊戲。三千里擊開滄海，便是逍遥。」為滿腹經綸的唐寅畫下了遺憾漫漶的句點。
